Головною проблемою, яка постала перед новообраним Президентом, була економічна криза. її подолання з нетерпінням очікувала вся Україна. Перші кроки Президента Кучми у даній сфері були багатообіцяючими. У жовтні 1994 р. він проголосив стратегію економічних перетворень, яка була в принципі схвалена Верховною Радою. Вона передбачала звільнення цін, обмеження дефіциту державного бюджету, впровадження вільної внутрішньої і зовнішньої торгівлі, введення суворої монетарної політики, масову приватизацію великих підприємств і проведення земельної реформи.
У перші 2—3 роки після проголошення економічного курсу Л.Кучми в українській економіці намітилися певні зрушення на краще. Почалася реальна приватизація. У 1996 р. в Україні було роздержавлено 16 265 об'єктів, з яких 4051 належали до загальнодержавної власності. Це вдвоє більше, ніж в 1994 р. У підсумку за 3,5 року частина державної власності в Україні скоротилася з 96 до 62 %. Другим важливим підсумком прискорення економічних реформ було досягнення в 1996 р. фінансової стабілізації. У результаті, темпи зростання цін зменшилися з 400 % в 1992 р. до 40% у 1996.
Зниження інфляції сприятливо вплинуло на стабілізацію курсу національної валюти по відношенню до долара. У вересні 1996 р. була проведена грошова реформа. її суть полягала у фактичній деномінації в 100 тис. разів карбованця, який був тоді в обігу, і заміні його гривнею. Разом з тим було здійснено лібералізацію цін, валютного курсу, механізмів зовнішньої торгівлі, роздержавлення земель, почав розвиватися ринок цінних паперів. Усунуто таке породження адміністративної системи, як тотальний товарний дефіцит.
Згадані заходи дали позитивні результати. Насамперед це знайшло відображення в зменшенні темпів падіння ВВП. Якщо до 1994 р. ВВП постійно скорочувався, то в 1995 р. вперше його скорочення не перевищило рівня попереднього року. Така ж тенденція мала місце і в 1996 р. У 1997 р. темпи падіння ВВП ще більше сповільнилися — 3,2 % проти 10,1 % у 1996 р. Заробітна плата з жовтня 1994 р. по квітень 1997 р. зросла у валютному еквіваленті більше ніжу 4 рази — з 22 до 90 доларів СІЛА. Середньомісячна інфляція у 1997 р. не перевищувала 1 %.
Однак, незважаючи на деяку стабілізацію, що намітилася на 1997 р. у ряді галузей, економічну кризу подолати не вдалося. І без того непросте фінансове становище України значно погіршилося через наслідки кризи в Південно-Східній Азії(1997) і Росії (1998). Загострення економічної ситуації передусім відбилося на становищі населення. Якщо у 1997 р. ВВП на душу населення в Україні становив 1040 дол. США, то в 1998 — 816, а в 1999 — бл. 600 (у роз викутих країнах цей показник становив від 25 до 42 тис. дол. США). Протягом 1997—1999 pp. середньомісячна заробітна плата, що виплачувалася вкрай нерегулярно, знизилася у валютному еквіваленті майже вдвічі і склала менше 50 дол. СІНА. Спостерігалося постійне зростання цін на основні продукти та споживчі товари. Збільшилась чисельність офіційно зареєстрованих безробітних, що становила на 1999 р. бл. 1,5 млн осіб. За межею бідності опинилося близько половини українських громадян. За даними ООН, Україна за індексом людського розвитку, який враховує стан здоров'я, рівень освіти та реальну купівельну спроможність населення, з 1994 по 1999р. перемістилася з 64 на 102 місце у світі.
Причини такого становища крилися в низькій якості економічної політики, яка проводилася протягом всіх останніх років, відсутності політичної волі в оптимізації податкової системи, зниженні бюджетних витрат тощо. Зокрема, жорсткі податкові вимоги і випливаючи з них фінансові обмеження при високих цінах на кредитні ресурси паралізували виробничо-споживчий обіг. Якщо у 1995 р. податкова недоїмка становила 2,4 %, то у 1998-му — 89 %, тобто в бюджет було сплачено тільки 61 % всіх нарахованих податків.
Втрата виробниками обігових засобів, як один із найгірших наслідків завищеного оподаткування (за різними даними, прямі й непрямі податки сягали 60—80 %), призвела до зниження конкурентоспроможності продукції: підприємства змушені були йти на дорожчу закупівлю сировини, матеріалів, енергоносіїв шляхом невигідного для них бартерного обміну, що звужувало зовнішній і внутрішній попит на вітчизняні товари. За наявності попиту виробники не мали можливості на нього реагувати через відсутність грошових засобів. Кредитування у свою чергу стримувалося великим ризиком неповернення взятих кредитів. Таким чином, хибна податкова система стала головним блокуючим механізмом економічної активності в будь-якій формі. Держава, замість того, щоб зупинити і кардинально, до розумних меж, зменшити податковий прес, вишукувала нові джерела і бази для оподаткування.
У значній мірі існуюча податкова система сприяла формуванню "тіньової" економіки, що становить значну загрозу для економічної безпеки держави (втрати державного бюджету від "тінізації" економіки, за словами Президента України, становили 12— 15 млрд. грн на рік). "Тіньова" економіка, яка є неоподаткованою структурою, має дві складові. Перша з них — це економіка, в якій громадяни діють цивілізованими методами, але приховують свій прибуток від оподаткування ("тінь" на 1999 р. забезпечувала до ходи щонайменше для 75 % населення України). В значній мірі вона була об'єктивною реакцією суб'єктів господарювання і населення на втрату державою її можливостей ефективно керувати економічними процесами та необхідністю компенсувати неофіційною індивідуальною активністю обвальне падіння соціального захисту. "Тіньова" економіка стала результатом пошуку підприємствами шляхів самозбереження в умовах тотального податкового пресингу, котрий робить неможливим їх функціонування у правовому просторі. Друга складова — кримінальний сектор, який має значну вагу і, на думку окремих спеціалістів, становить не менше половини обсягів "тіньової" економіки, характеризується навмисним
ухиленням від дій державних регуляторів, перерозподілом офіційно чи неофіційно виробленого товару, незаконним використанням державних ресурсів, присвоєнням в тій чи іншій протиправній формі прибутку від реалізації товару чи надання послуг, розкраданням, шахрайством, рекетом, наркобізнесом та іншими видами кримінальної діяльності.
За останні роки "тіньовий" сектор економіки України збільшувався катастрофічними темпами, його обсяги на 1999 р. досягли не менше 60 % ВВП. За словами голови Державної податкової адміністрації України (ДПАУ) М.Азарова, в "тіньовій" економіці оберталося 10—12 млрд. дол. США і більше 6 млрд. грн (для порівняння: в легальному обігу перебувало бл. 10 млрд. грн). На думку зарубіжних фахівців, за 10 років незалежності України було нелегально вивезено приблизно 40 млрд. дол. США, які осіли в іноземних банках. Отже, сконцентрований у "тіньовій" економіці капітал не направлявся на інвестування національного виробництва, не міг бути використаним для підтримки соціальної інфраструктури, об'єктивно сприяв зростанню податкового пресу, що у свою чергу ще більший обсяг економіки заганяло в "тінь". Відповідно держава втрачала можливості реального управління економікою, оскільки більше половини економічної діяльності мало неофіційний характер, функціонувало стихійно чи під прямим контролем кримінальних структур і не потрапляло під дію державно-правових регуляторів. По суті, "тіньова" економіка стала економічною та фінансовою базою утворення паралельної державі інфраструктури влади. Водночас, перебуваючи під постійною загрозою викриття та страхом застосування репресивних санкцій з боку влади, "тіньовий" сектор економіки блокує утворення великого легального національного капіталу, оскільки вільні фінансові ресурси спрямовуються за кордон для забезпечення їх збереження. Це утворює певний інвестиційний вакуум, який заповнюється іноземним капіталом, ставлячи національну економіку під суттєвий зовнішній вплив. "Тіньова" економіка деформує свідомість людей, веде до правового нігілізму, ототожнення ринкових відносин з протиправною діяльністю, що формує психологічний опір реформам.