Зовнішньополітичний курс Гетьманату був жорстко регламентований умовами Берестейської мирної угоди. її скрупульозне дотримання було однією з умов, яку поставило перед П.Скоропадським німецьке командування, коли давало дозвіл на проведення перевороту.
І все ж навіть за таких однозначних та жорстких умов українці досягли певних успіхів на дипломатичній ниві. Якщо в добу Центральної Ради Україну "де-юре" визнали лише держави-члени Четверного союзу, то в добу гетьманату до них додалися ще вісім: Азербайджан, Грузія, Дон, Кубань, Польща, Фінляндія, Румунія і Швейцарія. "Де-факто" було встановлено відносини ще з вісьмома державами - Бельгією, Вірменією, Голландією, Грецією, Данією, Норвегією, Персією і Швецією.
З офіційними візитами в Німеччині побували прем'єр-міністр та гетьман. Ф Лизогуб домовився про надання Німеччиною кредиту і розвиток взаємної торгівлі та підтримку України в територіальних суперечках із сусідніми державами. Набагато більше значення мав візит П.Скоропадського у вересні 1918 р. На зустрічах з Вільгельмом II і рейхсканцлером Г. Гертлінгом була погоджена лінія українсько-російського кордону, Крим визнано автономною частиною Української Держави, останній передавалася частина кораблів Чорноморського флоту (лінкор, крейсер, 11 міноносців і декілька підводних човнів) з числа тих 35 кораблів, що за умовами Брестського миру з Росією перейшли у власність Центральних держав.
Німеччина й Австро-Угорщина стали головними торговельно-економічними партнерами за умовами Брестського миру з Україною. 10 серпня 1918 р. була укладена нова торговельна угода, за якою до Центральних держав мала бути вивезена третина зібраного врожаю і третина виробленої металопродукції, 10 відсотків цукрового виробництва тощо. Україні надавався кредит в мільярд німецьких марок, союзники зобов'язувалися поставити значну кількість вугілля, нафти і нафтопродуктів, сільськогосподарської техніки і промислового устаткування.
Росія й Україна повинні були врегулювати відносини між собою за умовами Брестського миру. 22 травня 1918 р. в Київ прибула російська делегація на чолі з Х.Раковським і його заступником Д.Мануїльським. Українську делегацію очолив С.Шелухін. Переговорний процес тривав до початку жовтня 1918 p., і російська сторона свідомо затягувала його, вичікуючи поразки Німеччини у війні. 7 жовтня 1918 р. Х.Раковський виїхав до Москви за інструкціями, а 8 листопада вся російська делегація була відкликана. Підписання мирного договору було зірвано. Східні кордони Української Держави залишилися невизначеними, а майнові претензії - неврегульованими. А 13 листопада 1918 р., тобто на другий день після підписання Комп'єнського перемир'я, яке поклало край Першій світовій війні, радянська Росія анулювала Брестський мирний договір з Німеччиною і відмовилася від зобов'язань визнавати Україну незалежною і суверенною державою.
Багато зусиль уряд гетьмана П.Скоропадського доклав до розв'язання бессарабського питання. Румунія, користуючись війною в Україні, загарбала Бессарабію. Прем'єр-міністр УНР В.Голубович опротестував анексію перед Берліном і Бухарестом, указавши нате, що в північній частині цього краю живуть переважно українці, а в південній, між гирлами Дунаю і Дністра, вони мають відносну більшість. Румунський уряд не звернув на протест жодної уваги, а скориставшись розпадом Австро-Угорщини, в листопаді 1918 р. окупував й українську частину Буковини.
Коли війська УНР поверталися в Україну разом з австро-німецькою армією, Крим окупували німці, й у травні 1918 р. з їх дозволу там було сформовано уряд Криму на чолі з генералом Сулейманом Сулькевичем. Сулькевич відновив дію законів Російської держави, виданих до більшовицького перевороту в Петрограді й оголосив свій уряд гарантом самостійності Криму, поки його державна незалежність не буде розв'язана на міжнародному рівні.
П.Скоропадський вважав, що Крим має бути приєднаний до Української Держави на правах автономного краю. С.Сулькевич уперто протистояв йому, і тоді в серпні 1918 р. гетьман установив блокаду Криму. За короткий час економічне життя півострова було паралізоване. Позбавившись підтримки з боку Німеччини, Сулькевич капітулював, і до Києва прибула делегація для вироблення умов приєднання Криму до Української Держави. Наприкінці вересня умови було узгоджено. Криму надавалася широка автономія, включно з правом мати власний законодавчий орган (сейм) та армію. Умови мали затвердити татарський курултай і представники інших національних і громадських організацій півострова. Однак незабаром Крим був окупований Добровольчою армією.
Встановлення контролю над Холмшиною і Підляшшям, які відходили до України за умовами Брестського миру, також виявилося надзвичайно важким завданням. Під тиском добре організованої фракції польських депутатів у Віденському парламенті уряд Австро-Угорщини не допустив у п'ять повітів Холмщини, які перебували під його контролем, призначеного українським урядом губернського комісара О.Скоропис-Йолтуховського з його адміністрацією. Коли Австро-Угорська монархія розпалася, австрійські чиновники передали владу місцевим органам польського самоврядування. А на початку листопада, коли в Берліні почалася революція, збройні сили Польщі зайняли територію Холмщини й Підляшшя, яка перебувала під німецькою окупацією. О.Скоропис-Йолтуховський разом зі своїми чиновниками опинився в ув'язненні.
Велику увагу уряд гетьмана П.Скоропадського надавав розв'язанню кубанського питання. Уряд Кубанського краю, який в лютому 1918 р. прийняв акт про державну незалежність, очолював Лука Бич - палкий прихильник об'єднання з Україною. Проте в березні більшовики захопили Катеринодар і Краєва рада відступила на північ Кубанського краю, по сусідству з Доном. Гетьманат передав кубанцям велику кількість зброї, боєприпасів і амуніції. У Д.Дорошенка визрів план військового десанту на Катеринодар, який мав послужити сигналом для антибільшовицького повстання на Кубані. Для цього треба було перекинути Запорозьку дивізію, яка дислокувалася в Харківській губернії, на азовське узбережжя і далі кораблями на Кубань. Важливо було випередити генерала А.Денікіна, який уже готував похід добровольців на Катеринодар. У цьому разі ставало можливим возз'єднання Української Держави з Кубанським краєм.
Однак операцію зірвала зрада у військовому міністерстві. Дізнавшись про виплекані Д.Дорошенком плани, білі швидко захопили Катеринодар і рушили на Новоросійськ. Тим часом розпад Австро-Угорщини і революція в Німеччині змусили П.Скоропадського шукати союзників у таборі переможців. Іншого вибору у нього не було - доводилося налагоджувати контакти з білогвардійською Росією, яку підтримувала Антанта.
Таким чином, зовнішня політика Української Держави була надзвичайно жорстко детермінована чинниками, на які українська дипломатія практично не могла вплинути. Заданість зовнішнього курсу не залишала можливостей для вибору політики, яка б була адекватною українським інтересам. Проте і в цих умовах за кілька місяців українська дипломатія не лише сформувалась інституційно, а й зробила перші самостійні кроки, здобула перші успіхи.
Друга війна УНР з радянською Росією
Проголошення злуки українських земель
Українські сили у боротьбі з білими арміями
Українсько-польський союз та нова війна з радянською Росією
Західноукраїнська Народна Республіка
Розділ 19. УТВЕРДЖЕННЯ В УКРАЇНІ КОМУНІСТИЧНОГО РЕЖИМУ
Ідейно-теоретичні основи комуністичного режиму
Запровадження в Україні радянської державності наприкінці 1918 - початку 1919 рр.
Початок комуністичних перетворень